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Ring transformation of furfural into an unusual bicyclic system: Characterisation and dynamic stereochemistry of 6,7-diethoxycarbonyl-6,7-diaza-8-oxa…
1997
Abstract 2-Formylthiophene and 3-formylindole react with diethyl azodicarboxylate to give simple products derived from reactions on the formyl group whereas 2-formylfuran reacts to give the unexpected bicyclic title compound. 1 H and 13 C NMR studies indicate that this compound undergoes a series of three dynamic conformational changes over the temperature range 50 to −90°C which are ascribed to slow rotation about the exocyclic carbamate bonds and hindered bridge inversion.
Mechanismus der Umsetzung von 1,1-Diphenylhydrazin mit Azodicarbonsäure-diethylester
1979
Bei der Umsetzung von 1,1-Diphenylhydrazin (1a) mit Azodicarbonsaure-diethylester (2a) uber-lagern sich funf Reaktionsmechanismen: A und B) Oxidation des Diphenylhydrazins 1a durch den Azodicarbonsaureester 2a zum Aminonitren 8; Bildung des Tetrazens 10 entweder durch Dimerisierung von 8 oder uber das Tetrazan 11; Zerfall von 11 in N2 und Diphenylamin. — C) Addition des Aminonitrens 8 an den Azodicarbonsaureester 2a zum Aminoazimin 3a; Zerfall von 3a in das Urethan 4a und den Azidoameisensaureester 5a. — D) Isomerisierung des Aminoazimins 3a zu 13 und Reduktion von 13 durch 1a zum Tetrazen 14; Spaltung von 14 in Diphenylamin und das Azid 15; Zerfall von 15 in Ethylcyanat (17) und den Kohlen…
Cycloaddition reactions. A new type of cycloadduct from a substituted 2-vinylthiophen and dmad
1987
Abstract Cycloaddition reactions between 2-(1-cyanoallyl)thiophen and the dienophiles diethyl azodicarboxylate, N-phenylmaleimide , methyl propiolate, and dimethyl acetylenedicarboxylate are reported. Products include simple benzo[b] thiophen carboxylates (13,19) and reduced derivatives (8,9,10,12,18), as a mixture of diastereoisomers, except in the adduct with diethyl azodicarboxylate. With dimethyl acetylenedicarboxylate a new type of tricyclic compound was also found (20).
Reactions of azoesters and dimethyl acetylenedicarboxylate with 3-methyl-1,2,4-triazole-5-thione
1991
The addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 3-methyl-1,2,4-triazole-5-thione (1), both in alcoholic medium and in inert solvents, has been investigated. When 1 was allowed to react with diethyl azodicarboxylate a disulfide 5 was obtained.
Veresterung und Veretherung sterisch gehinderter Kohlenhydrat‐Hydroxylfunktionen mit dem System Triphenylphosphan/Azodicarbonsäureester
1979
Die 6-0-Benzoyl-3-0-Benzyl-1,2-0-isopropyliden-α-D-glucofuranose (11) reagiert unter der Einwirkung von Azodicarbonsaure-diethylester (2) (DEAD) und Triphenylphosphan (1) mit p- Nitro benzoesaure, Benzoesaure, p-Toluolsulfonsaure- und Mesitylensulfonsaure-methylester sterisch nicht einheitlich. Es bildet sich das erwartete Substitutions-(L-ido)-Produkt (unter Inversion an C-5), aber daneben auch das D-gluco-Epimere; fur dessen Bildung wird ein Acylierungsmechanismus diskutiert. – Die Reaktion der 1,2:5,6-Di-O-isopropyliden α-D-glucofuranose(7) mit dem Reagenzsystem 1/2 und Arylsulfonsaure-methylesters bleibt auf der Alkoxyphosphoniumsalze 8 stehen. Durch Umsetzung mit Alkoholat erhalt man a…
Addition reactions of azoesters with 2-thioquinazolinones
1981
Reaction between diethyl azodicarboxylate (I) and 1,2,3,4-tetrahydro-2-thioquinazolin-4-one (II), as a cyclic model of thiourea, both in alcoholic medium and in inert solvents has been investigated. By carrying out the reaction in an inert solvent, it was possible to isolate an intermediate. Evidence is presented that the intermediate, in turn, was converted into the final products. Structures were unequivocally assigned by mass spectrometry.
Synthese und Reaktionen der 3-O-Phosphoniogluco-und -allofuranosen
1982
Aus den bicyclischen Gluco- (3, 5, 7 und 9) und Allofuranosen 11 werden mit Triphenylphosphan (1), Azodicarbonsaure-diethylester (2) und Alkylierungs- oder Acylierungsmitteln isolierbare 3-O-Phosphoniokohlenhydrate (4, 6, 8, 10 und 12) hergestellt. Durch Erwarmen der allo-konfigurierten Salze 12 konnen an C-3 epimere gluco-konfigurierte Substitutionsprodukte in groser Vielfalt gewonnen werden. Die Reaktionen der gluco-konfigurierten Salze werden stark vom Charakter des einzufuhrenden Nucleophils und von Nachbargruppen im Kohlenhydratgerust beeinflust. Wahrend das Iodid 4a und das Azid 4g unter Substitution zum allo-Derivat 15 reagieren, tritt in den Fallen mit Bromid, Chlorid oder Sulfonat …
Unprecedented ring cleavage in the reaction of 1-methyl-3-phenacyl benzimidazolium ylide with diethyl azodicarboxylate
2010
The reaction with diethyl azodicarboxylate (DEAZD) of different cycloimmonium ylides derived from pyridinium, quinolinium, isoquinolinium and 1-methylbenzimidazolium bromides (3, 4, 5 and 6) yielded 3-substituted tetraazapentenes (2). In the special case of 1-methyl-3-phenacyl-benzimidazolium bromide (6a), the ring cleavage compound N-[1-[(ethoxycarbonyl)amino]-2-oxo-2-phenylethylidene]-N-formyl-N-methyl-1,2-benzenediamine (7a) was obtained. Its structure was established by X-ray crystallography.